围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动，资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后，在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。此时，方获得了同学苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。方最终与苏、唐二人感情终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。
抗战开始，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点，陷入了复杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。
婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了生活的希望。
在写《人·兽·鬼》的时候，钱钟书似乎还是着迷于讽刺嘲笑，着迷于妙语连珠，着迷于意蕴题旨，人物形象却都还模模糊糊。而《围城》则不然，不但有李梅亭、曹元朗、高松年、周经理、范小姐等寥寥勾勒几笔却给人深刻印象的漫画式人物系列，更值得珍视的是方鸿渐和孙柔嘉这两个独特的人物。
方鸿渐
方鸿渐是个被动的、无能的、意志不坚定的、经不住诱惑的人，更是一个失败的人，他的失败是因为他面对现代社会残酷的生存竞争和严重的精神危机而缺乏与之对抗所应有的理性、信仰、热情和力量，也因为他还不算是个卑鄙的人，还有点自知之明，有时候还想保持一点做人的尊严。这不上不下的位置是尴尬的。很多学者把他与俄罗斯文学中的“多余人”的形象联系起来，但“多余人”的悲剧在于思想上开始觉醒而缺乏行动的勇气和历史条件，而“围城人”的悲剧在于他的庸常。“多余人”会给人以时代的前卫和英雄的感觉，而“围城人”却跟我们一样，作为普通人徒劳于找寻解脱或依附。
就像一无用处的贾宝玉是《红楼梦》中几乎唯一的好男人一样，方鸿渐也是《围城》中最好的人——或许除掉唐晓芙。在整部小说里，只有一个唐晓芙，是纯洁而可爱的。这是因为她对方鸿渐来说，还是虚无缥缈的，可望而不可即的，所以，她是一个幻象。而但凡有真实感的人，就都是可笑的、猥琐的、虚荣的、卑鄙的。方鸿渐优于里面的每一个人。我们知道，乱世是英雄或枭雄的天下，懦弱者是注定要失败的。所以，既不作恶也无英雄气概、既与世无争又于事无补的方鸿渐，是注定要失败的。方鸿渐的悲剧是现代社会人性异化的结果和对比。
孙柔嘉
《围城》人物谱里更有独特意义的是孙柔嘉。这个怯生生的小女生，这个似乎没有什么主见的小女生，这个小鸟依人地交付方鸿渐照顾的小女生，却是个最工于心计的人。这种既柔又嘉、却暗自阴柔而且柔能克刚的人，就像一个甜蜜的圈套，却掌控着自己的婚姻、生活和命运，也掌控着方鸿渐的婚姻、生活和命运。这是一个极具中国文化内涵的人物形象，中国道家文化中的所谓“阴柔”，中国政治文化中的所谓“权谋”，都可以在她身上找到影子。在钱钟书之前，甚至之后，似乎还没有人写出来过。但她不是一个文化符号，而是一个活生生的具有全部复杂性的人，当她掌控一切后，婚姻、生活和命运，却又似乎全都失控了，这个转折表达了另一个层面的“围城”困境，也使我们无法用三言两语来概括这个人，就像莎士比亚的哈姆雷特是说不尽的一样，她也是说不尽的。 [2]
苏文纨
苏文纨之名可引谢惠连的《雪赋》：“凭云升降，从风飘零，素因孤立，污随染成，纵心皓然，何虑何营。”此诗正注释苏文纨在小说中的际遇，空有苏小妹才名及法国博士帽，却沦落到先与方鸿渐诸人玩爱情与智力的双重游戏，待理想破碎，容颜渐老时草草下嫁，及至为人妇时，又诱惑赵辛媚与之发生私情，演绎了一出人生闹剧。她工于心计，喜欢男人簇拥在自己周围，男人之间越是嫉妒吃醋，她越能欣赏玩味并从中得到所谓的爱情的满足。伪洁与易染使她追求的女性新生活注定是媚俗的。 [3]
唐晓芙
唐晓芙之名，大约来自《楚辞·九歌》。诗中“湘君”一节唱到：“采薛荔兮水中，攀芙蓉兮木末。”唐晓芙纯真天然，恰似“出水芙蓉”，她与方鸿渐同属理想青年，是方的最爱。但她偏执于女性彻底解放，竟要求“占领爱人整个生命”，方鸿渐也窥破她“不化妆便是心中没有男人”的私心偏见，于是两人误会不断、喜悲更迭，方鸿渐最终不能随他心愿。可怜一对进步恋人，双双为理想所眈。唐晓芙纵是满腹诗书也枉然，到头来连婚姻都虚无缥缈。
《围城》并不仅仅是一部爱情小说。它的内容是多方面的，它的主题和象征是多层次的。
《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。” 但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱钟书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想。”这就是点题之笔。钱钟书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的共鸣。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱钟书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无。
但钱钟书并不是要简单地演绎这个比喻，他还要下一转语，不时地消除“围城”的象征。钱钟书的夫人杨绛曾经说，如果让方鸿渐与理想中的爱人唐晓芙结婚，然后两人再积爱成怨，以至分手，才真正符合“围城”的字面原义；钱钟书在《谈艺录》中批评王国维对《红楼梦》的误读时，也说过类似的话。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时——那种生活在钱钟书看来是绝对应该逃离的，她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官倒时，才真正找到了自己安身立命之处，你用枪逼着她也不愿意出来的。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂地就进去了；结婚后，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动。从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上，方鸿渐之所以无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守。高松年、李梅亭、汪处厚，这些人在那里舍得出来么？
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